С 1997 года в течение трех лет в должности директора по работе с клиентами международного рекламного агентства Рa Publicis Олег занимался управлением рекламных бюджетов компаний Coca-Cola, Schweppes, Nike, Galena, USAID. Он имеет огромный опыт работы в медиаотрасли. В 2001 году Олег занял должность директора по маркетингу ЗАО «Афиша Индастриз» и в том же году уже выступал в качестве исполнительного директора. Следующим важным этапом стала работа в издательском доме «Собака», в который входят журналы Time Out, «Собака», сайты timeout.ru, film.ru, woman.ru. Являясь генеральным директором ИД, Олег занимался созданием и управлением издательским домом с портфелем из 12 издательских и 6 интернет-проектов в 3-х странах.